Perjudian online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang pada tahun 1994 yang memungkinkan kasino online berbasis di sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk menghasilkan uang melalui perjudian online, beberapa pengusaha melompat pada kesempatan yang sekarang legal untuk memulai usaha baru ini.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada kantor toto tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai meningkat jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang,
Saat perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, merampok kantor dan akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang dibutuhkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun lebih banyak calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong perjudian online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, sehingga mempersulit penduduk AS untuk terlibat dalam perjudian online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO perjudian online dilakukan. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif dan melanggar hukum.
Meskipun demikian, pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disetujui oleh kongres, meskipun banyak yang mempertanyakan integritas cara yang digunakan untuk meloloskannya. Kasino online terus beroperasi dan berusaha mengubah undang-undang sesuai keinginan mereka; sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, meskipun penduduk AS masih merupakan sebagian besar pelanggan mereka.
